Winwood nació en 1948 en Birmingham, Inglaterra, y comenzó su carrera musical a una edad temprana como miembro de la banda Spencer Davis Group. Posteriormente, formó parte de la banda Traffic y trabajó como músico de sesión para artistas como Jimi Hendrix y Eric Clapton. En los años 80, Winwood lanzó varios álbumes en solitario que lo llevaron al éxito comercial con canciones como «Higher Love» y «Roll with It». También ha colaborado con otros artistas de renombre como Carlos Santana y Michael Jackson. Además de su carrera musical, Winwood ha sido reconocido por su habilidad como multiinstrumentista, cantante y compositor. Ha sido galardonado con varios premios Grammy y ha sido incluido en el Salón de la Fama del Rock and Roll en dos ocasiones, como miembro de Traffic y como solista.